Иньиго неустанно усмирял свою плоть – регулярно занимался самобичеванием, перестал стричь ногти и расчесывать волосы, ходил босиком и т. д., но искомое блаженство все не наступало. Бывшего рыцаря терзали грехи юности. Он многократно исповедовался, но отпущенные грехи каждый раз воскресали в памяти и он вновь впадал в отчаянье. Однажды он даже объявил Создателю, что будет голодать до тех пор, пока не получит от него полного и окончательного прощения. Подвижник голодал неделю, пока священник не велел ему начать принимать пищу.

Наконец в 1523 году он все же отплыл в Палестину, как обычно сопроводив это действиями, достойными пера Сервантеса. Так, накопленные попрошайничеством деньги Лойола оставил на лавке в порту и долго размышлял, стоит ли брать на корабль сухари или же положиться в вопросах питания на Божью милость. Ну а во время плаванья Иньиго так допек команду своими нравоучениями, что матросы уже подумывали высадить его на каком-нибудь пустынном берегу.

И вот в августе 1523 года Лойола ступил на Святую землю, где его встретила новая череда видений и откровений. Подвижник, похоже, полностью утратил способность к осмысленному поведению. В Иерусалиме, например, Иньиго стремился попасть на Елеонскую гору, где на камне остались отпечатки ног Иисуса, и пробрался туда, отдав турецким стражникам в качестве платы нож. Лойола помолился на горе, получил причитавшиеся ему видения и отправился в обратный путь, когда вдруг осознал, что не разобрал, где на камне отпечаталась левая нога, а где – правая. Пришлось отдать стражникам еще и ножницы, чтобы снова осмотреть священный камень.

Когда все святыни Иерусалима были обойдены, Лойола решил наконец приступить к реализации мечты об обращении «турок», большинство из которых составляли все-таки арабы, в католическую веру. И тут впервые после того, как ему угодило в ногу французское ядро, Лойола столкнулся с жестокой реальностью. Представитель ордена монахов-францисканцев, ведавший делами паломников, категорически запретил ему проповедовать.